Chelsea

Buổi đầu sự nghiệp

Ola Aina ký hợp đồng với đội U-11 của Chelsea và bắt đầu thi đấu cho đội học viện từ mùa giải 2012-13. Anh thi đấu tốt ở cả hai vị trí hậu vệ cánh trong các trận Bán kết và Chung kết của FA Youth Cup năm đó. Aina đã thi đấu cho hầu hết các đội trẻ của Chelsea từ U18, U19, U21. Và ngày 19 tháng 7 năm 2014, Aina ra mắt đội một Chelsea trong trận giao hữu trước mùa giải với AFC Wimbledon, sau khi Todd Kane chấn thương. Aina đã ra sân trong đội hình xuất phát và sau đó được thay thế bởi Branislav Ivanović sau giờ nghỉ. Trận đấu đó kết thúc với phần thắng 3-2 cho Chelsea.

2016-17

Vào ngày 6 tháng 7 năm 2016, Aina ký một hợp đồng kéo dài 4 năm với Chelsea, kết thúc những tin đồn cho rằng anh sẽ rời câu lạc bộ này.[1] Sau khi nhận được hợp đồng mới, Aina có mặt trong danh sách của Chelsea tham dự các trận giao hữu trước mùa giải ở Áo và Mỹ. Aina đã thi đấu cả 6 trận đấu giao hữu trước mùa giải.

Vào ngày 23 tháng 8 năm 2016, Aina đã được huấn luyện viên Antonio Conte cho ra mắt tại trận thắng 3-2 ở EPL Cup trước Bristol Rovers, anh đã chơi 77 phút trước khi được thay thế bởi John Terry.[2] Ngày 15 tháng 10 năm 2016, Aina có trận đấu đầu tiên ở Giải bóng đá Ngoại hạng Anh khi vào sân thay cho người đã ghi bàn trước đó là Victor Moses ở phút 82 chiến thắng 3-0 trước Leicester City.[3]

Kết thúc mùa giải, Chelsea giành được danh hiệu vô địch Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 2016-17 nhưng Aina không ra sân đủ 5 trận cả giải đấu nên không đủ điều kiện nhận huy chương.[4]

Hull City (mượn)

Ngày 11 tháng 7 năm 2017, Chelsea cho Hull City thi đấu tại giải Championship mượn Aina cho mùa giải 2017-18.[5]